直到袁世凱的“小站練兵”后，那些軍校畢業生才開始得到重用。當時袁世凱請當時任天津武備學堂總辦的蔭昌推薦人才，蔭昌很自然的便想到了段祺瑞，并將他推薦到袁世凱的門下。袁世凱的新建陸軍是一支擁有步兵、騎兵、炮兵、工程兵等多兵種的新式部隊，其中炮兵就有近兩千人，段祺瑞隨后被委任為炮隊統帶，并得到袁世凱的極大重視。當時段祺瑞帶的這支炮隊有速射炮、重炮等六十門，戰馬近五百匹，這也是中國近代歷史上第一支正規化的炮兵部隊，段祺瑞也可以說的中國第一任炮兵司令
隨著袁世凱的不斷升遷，段祺瑞也跟著沾光，陸續做到了北洋六鎮的統制之職。在清朝覆滅后，段祺瑞做過幾任陸軍總長，后來因為反對袁世凱稱帝而隱居西山。袁世凱死前，命人將段祺瑞找來并將國事托付給他，段祺瑞也由此做上了民國的內閣總理，成為當時最重要的政治人物。
段祺瑞的為人一向古板嚴肅，不茍言笑，給人的印象是不太好打交道。他平時的生活也是很有規律，一年三百六十五天基本沒有什么變化。一般情況下，他都是在家吃早飯，隨后上書房看公事；看完公事后去衙門，中午再回來吃飯。
吃過中飯后，老段一般會在內客廳睡個中覺，然后有客的時候會客，無客的時候就與棋手們下下圍棋（后來加入日本籍的國手吳清源，他小的時候便經常陪老段下棋，老段會給棋手們每月開工資），或者找一些詩人搞搞詩會，當時王揖唐、梁鴻志等人便是段府的?？?。晚飯之后，老段照例要打一會牌（麻將）。
段祺瑞非常喜歡下圍棋，當時他還特意養了一批棋手，每月發給工資，以陪他下棋。據說，那些棋手和段祺瑞下棋時都十分識相，既不能贏段祺瑞，因為老段自尊心很強，輸了他會很不高興；但也不能多輸，因為多輸的話，會讓段祺瑞看不起。
據稱，有一次段祺瑞和兒子段宏業下棋，棋到終盤，段祺瑞大負，氣得他跳起腳來，把棋盤掀翻，并怒斥段宏業道：“你這小子，一無所能，就知道玩這個，你以后有什么出息？”段宏業被斥后，只得諾諾而退（想必兒子輸給了他，段祺瑞又會笑罵：“你這小子，連個棋都下不好，你以后還能干什么？”）。段宏業是到段祺瑞的大兒子，平時最喜歡吃喝玩樂，素無大志，他在外面一向是花天酒地，唯獨見了老段就像是老鼠見了貓，大氣也不敢出一聲，這不，贏了棋還被老段斥責一頓，他屁也不敢放一個。
唯獨有個小棋手卻不畏懼段祺瑞，這就是后來成為著名棋手的吳清源。吳清源做段府的棋手時年紀還小，也最受段祺瑞的喜愛。他在和老段下棋的時候到是毫不客氣，倆人經常能下個旗鼓相當，但隨著吳清源水平的不斷提高，段祺瑞和他對弈往往輸多贏少，后來也就不再和他下了。吳清源后來入了日本籍，成為日本圍棋界的一流高手。
段祺瑞脾氣大，治家嚴，手下的人都戰戰兢兢，不敢犯錯，特別是不敢向來賓索取門包。按前清的規矩，一般大官的門房都有一個陋規，那就是收取門包，否則就進不了門。段祺瑞大概吃過這個“門包”的虧，因而最恨別人收門包，他要是聽說誰收門包，還真能把人拉出去槍斃嘍。
按中國人的習慣，過年過節的，終究要禮尚往來，而地方上的官員來京辦事，也一般會給重要的京官送點禮，這個規矩，唯獨到了老段這里行不通。每逢有人將禮物送到段公館，門房都是將之放在內客廳門口的條案上，等段祺瑞親自過目后定奪。段祺瑞每次路過時，總是仔細的看了又看，最后挑一兩件最不值錢的留下，其余的全部讓人送回。
有一次，江蘇督軍齊燮元給段祺瑞送了一個精美絕倫的圍屏，圍屏上鑲有各種寶石，五顏六色，非常漂亮。段家的人喜歡得不得了，晚上還偷偷的起來觀看。但第二天早上，段祺瑞便令人送回。張作霖有一次給段祺瑞送了一些東北的特產，如江魚、黃羊等，在其副官的一再懇求下，段祺瑞才手下兩條江魚，這已經是非常大的面子了。唯獨有一次馮玉祥給他送了一個大南瓜，老段倒是很中意，沒有送回。