何伯群小時愛用小棒在地上畫小昆蟲、小鳥、野草和野花，祖母的“像不像”是評判標準；后來，便在紙片上畫起了山峰、流水，父親的一句“有點意思，好好學”，就是對他的肯定和鼓勵，他從此一發而不可收拾。
父親特別重視大門上的對聯，說是一家的門面，又說抄寫古人的沒有新意，要何伯群自己編撰。所以，何伯群從十五六歲開始，每到臘月，就得為新年對聯的內容與遣詞造句而搜腸刮肚、絞盡腦汁。
1980年，年關將至，為償還外債，父親將何伯群寫在托人從工廠購來的“棉花”紙上的詩詞、對聯，按不同規格分類包裝，外面用塑料紙裹好防潮，捆在一起，中間橫一道細繩兒，然后自己全副武裝了，把保暖的衣服套在外套里，戴上破舊的瓜皮帽，用一方對折的粗布手帕，從后腦勺經耳朵繞到前額系個結，將耳朵護住，腳下裹著雪地砍柴用的“毛裹纏”，腿上緊扎“布纏子”，去古城趕集賣字。“五豆節”的一天，坐公交車上縣城的何伯群路過看見賣字的父親，不由一陣心酸泛上心頭……
四年以后，經朋友推薦，何伯群被借調至西安文寶齋書法研究室接待外賓，出售一幅作品可抵得上父親賣幾十幅字的收入。他寫信勸告父親，今后別再外出賣字。自此，開啟了何伯群探索書畫作品市場化的路徑。
正當40出頭的何伯群已出手的幾千幅書法作品，被譽之為“行云流水”“風流瀟灑”“功力深厚”的時候，父親卻提醒他，你寫了20多年，還是老面孔，應該多向古人討教。恰如醍醐灌頂，何伯群猛然醒悟，自己還是欠缺臨帖的功夫，書法“無法”，只在原地踏步，機械地循環往復，要進步，就得不斷地前移目標。
父親喜歡結交文化人，身邊自然地形成了有七八個關系親密的文人的“文化圈”。每遇農閑或雨天，他們會不約而同地到伯群家相聚，高談闊論，天上地下，古今中外，趣事軼聞，無不涉及。聊的最多的還是談詩論畫，有古人的名作，也有他們自己的藏品或新作。其中談天論地，舅父講得頭頭是道；品詩論畫，要數姑父最有文化，他創作的詩畫，也總是會讓其他人刮目相看。何伯群在完成聽差跑路任務后，父親便允許他列席旁聽，但不能多嘴。姑父有時把他喚至跟前，詢問幾句，還讓他把畫作、字作拿出來看，建議他多臨摹《芥子園畫譜》。
姑父有一“筆記本”，那是由抹平、擦凈的煙盒紙裝訂在一起的，長20公分、寬12公分、厚2公分，封面為一層牛皮紙。那些煙盒紙，各種顏色都有，什么“寶城煙”“延河煙”“白河橋煙”等等。其中最多的是當時一角錢一盒的“羊群煙”盒，那都是姑父撿來的。不知“筆記本”里的100多張煙盒紙，花費了姑父多長時間，耗費了他多大周折？翻開來，只見姑父黃豆粒般的小字，在“煙花”圖案之間見縫插針，讀者只有循著直線走，才能誦讀成句。其內容除了自作的詩詞、對聯，還有“樣板戲”中的經典唱詞，更多的是讀書感懷。姑父好學、勤儉的精神，對伯群的影響很深。
現在，每當伯群展紙揮毫，報廢了的紙張都不揉作一團，扔進垃圾桶，而是留下來作練習用。經反復練寫，直至白色完全被黑色的線條覆蓋以后，再蘸了水練寫，還用得上。到紙張發臭、發硬了，才扔出門外。
二、由毛主席到石魯
一說起這二位老師，何伯群便忙聲明，我不配給他倆當學生；我給他倆當學生，辱沒了他倆。
我不以為然，茲錄事實如下：
1964年，何伯群被招錄為古城供銷社臨時工，經常參加政治學習。當他隨著大家，照例學習毛主席語錄和選集時，心里研究的卻是遮掩在下邊的《毛澤東詩詞》和“毛澤東的書法”，沉醉在“毛體”書法的瀟灑浪漫、磅礴大氣和軒昂不凡的優雅里。他把它當作草書法帖，不停地指畫、臨摹。除了在集體學習時這樣開小差，平時在路上、廁上、床上，他也無時不在練習、琢磨。